金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图1途径制备，请回答下列问题：

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图1途径制备，请回答下列问题：

（1）环戊二烯分子中最多有______ 个原子共平面；

（2）金刚烷的分子式为______ ，其分子中的CH2基团有______ 个；

（3）图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，其中，反应①的产物名称是______了，，反应②的反应试剂和反应条件是______ ，反应③的反应类型是______ ；

（4）已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式：______ ；

（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（﹣CH3 ， ﹣CH2R，﹣CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）： ______ ．

【答案】

9；C10H16；6；氯代环戊烷；氢氧化钠乙醇溶液，加热；加成反应；；

【解析】

（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，所以答案是：9；

（2）由结构简式可知金刚烷的分子式为C10H16 ， 分子中又6个CH2 ， 其中4个被三个环共用，所以答案是：C10H16；6；

（3）反应①的产物为氯代环戊烷，反应②为氯代烃的消去反应，应在氢氧化钠乙醇溶液，加热反应生成，反应③为加成反应，

所以答案是：氯代环戊烷；氢氧化钠乙醇溶液，加热；加成反应；

（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生 ， 所以答案是： ．

（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置，可能的结构有 ， 所以答案是： ．