某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。

某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。

（1）心舒宁的分子式为________。

（2）中间体（Ⅰ）的结构简式是__________。

（3）反应①～⑤中属于加成反应的是_______（填反应代号）.

（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）_______.

【答案】

（1）C23H39NO4；（2）；（3）③⑤；（4）

【解析】

（1）根据心舒宁的结构简式可知，其分子式为C23H39NO4。

（2）反应⑤是中间体（Ⅰ）和氢气的加成反应，所以根据生成物的结构简式可知中间体（Ⅰ）的结构简式是。

（3）反应①是苯和四氯化碳的取代反应。反应②是卤代烃的水解反应，由于引入了2个羟基。不稳定，所以脱水生成羰基。反应③是羰基的加成反应。反应④则是羟基的消去反应，反应⑤是碳碳双键与氢气的加成反应，所以属于加成反应的是③⑤。

（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键．即为。