胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A）为原料合成 5－三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：

胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A）为原料合成 5－三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：

已知：Ⅰ．酚羟基能与 CH2I2 发生反应③，而醇羟基则不能。

（1）反应③的类型是__________。

（2）香草醛中含氧官能团的名称为醚键、______和______香草醛分子中最多有_____个碳原子共平面。

（3）写出香草醛在加热的条件下与新制的氢氧化铜反应的化学方程式___________。

（4）满足下列条件的香草醛的芳香族类同分异构体共有________种（不含立体结构）：

①不能与氯化铁溶液发生显色反应 ②能与碳酸氢钠溶液反应放出气体

③1mol 该化合物与足量钠反应产生 2g 氢气。

其中核磁共振氢谱显示其有 5 种不同化学环境的氢原子的结构简式为：________________________。

（5）以香草醛和 2－氯丙烷为原料，用四个步骤合成香草醛缩丙二醇（）

写出合成流程图（无机试剂和溶剂任用）。 合成流程图示例如下：

。

【答案】

取代反应 醛基、羟基 8 4

【解析】

（1）比较B和C的结构可知，反应③为羟基上的氢原子被取代，属于取代反应；（2）根据香草醛的结构简式为分子中含氧官能团的名称为醚键、醛基、羟基。苯环是平面形结构，而单键可以旋转，则香草醛分子中最多有8个碳原子共平面。（3）香草醛含有醛基和酚羟基，在加热的条件下与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为；（4）根据条件①不与氯化铁溶液发生显色反应，说明没有酚羟基；②能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明有羧基；③1mol 该化合物与足量钠反应产生 2g 氢气含苯环，说明还含有1个羟基。如果苯环上含有1个取代基，应该是－CH(OH)COOH。两个取代基应该是－COOH和－CH2OH，有邻间对三种，共计4种。核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子，结合香草醛的结构可知其同分异构体为；（5）以香草醛和2-氯丙烷为原料，合成香草醛缩丙二醇，可以用2-氯丙烷发生消去生成丙烯，再与溴加成、水解得1，2-丙二醇，再与香草醛发生信息Ⅱ中的反应可得产品，合成路线为。