某兴趣小组利用芳香族化合物A制取有机物F的合成路线如下：

某兴趣小组利用芳香族化合物A制取有机物F的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的分子式为_____________；B→C的反应类型为____________。

(2)足量的D与Na2CO3溶液发生反应的化学方程式：_______________________________。

(3)E的结构简式为______________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出上述合成路线中含有手性碳的物质结构简式并用星号(*)标出手性碳：______________。

(5)芳香族化合物M与A互为同分异构体，且M能发生银镜反应，则M的结构有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式有____________________________________________________(任写一种)。

(6)结合已知信息写出用1－溴丙烷和苯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。

_________________________________________________________________________

【答案】

C9H10O 取代反应 14 或

【解析】

结合A到的反应条件可知，A中苯环上的H被Br取代，结合B的分子式和C的结构，可以推出A中苯环上的一个间位氢原子被取代得到B，所以B的结构简式为，对比B和C的结构可以推出B到C的反应类型为取代反应；根据题目所给信息，结合D的结构以及E的分子式，可知E为。

(1)根据A的结构简式可知A的分子式为C9H10O；根据分析，对比B和C的结构可以推出B到C的反应类型为取代反应，故答案为：C9H10O；取代反应；

(2)由D的结构可知，D中含有一个羧基，羧基与碳酸钠反应的物质的量之比为2:1，D与碳酸钠反应的方程式为，故答案为：；

(3)由分析可知E为，故答案为：；

(4)依题意可判断只有F结构中存在一个手性碳原子，该碳原子连有苯环、氢原子、甲基、羧基，示意图为，故答案为：；

(5)芳香族化合物M与A互为同分异构体，M能发生银镜反应说明M中有—CHO结构，满足条件的M的结构共有14种：苯环上有一个取代基时有2种，取代基为—CH2CH2CHO或—CH(CH3)CHO；苯环上有两个取代基时有6种，取代基组合为—CH3、—CH2CHO或—CH2CH3、—CHO；苯环上有三个取代基时有6种，取代基为—CH3、—CH3、—CHO，共有14种；其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积之比为6: 2: 1 : 1的结构简式有或，故答案为：14；或；

(6)根据题目信息①可知要制备，需要乙酸和苯环发生该反应；根据信息②可知碳碳双键可以被高锰酸钾氧化成羧基，而卤代烃可以发生消去反应生成碳碳双键，所以由1-溴丙烷和苯为原料合成目标产物的合成路线为，故答案为：。