某除草剂的合成路线图如下:
已知:
请回答:
(1)B→C反应类型________________。
(2)下列说法不正确的是__________________。
A.化合物A中含有两种官能团 B.化合物C可发生消去反应
C. C与F的反应类型为加成反应 D.该除草剂的分子式为:Cl8H20O5
(3)写出D→E的化学反应方程式 _____________。
(4)写出以A、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料制阿司匹林()的合成路线(用流程图表示,其他试剂任选)_____________________。
(5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_________________。
①分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子,IR谱显示存在“-COO-”
③能与氯化铁溶液发生显色反应,能发生银镜反应
【答案】 取代 B、C
(1)根据已知信息结合除草剂的结构简式可知C和F的结构简式分别是、
,B与乙醇发生取代反应生成C,则B的结构简式为
,A发生加成反应生成B,则A的结构简式为
。根据已知信息结合F的结构简式可知E的结构简式为
,D与CH2ClCOOH反应生成E,则根据D的分子式和E的结构简式可知D的结构简式为
。(2)A.化合物A中含有酚羟基和醛基两种官能团,A正确;B.化合物C中含有醇羟基,但与羟基相连的碳原子的邻位的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B错误;C. C与F的反应类型为取代反应,C错误;D.根据除草剂的结构简式可知该除草剂的分子式为:Cl8H20O5,D正确,答案选BC;(3)D→E是酚羟基上的氢原子被取代,反应的化学反应方程式为
。(4)根据已知信息结合逆推法可知以A、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料制阿司匹林的合成路线图可表示为
。(5)①分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物;②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子,IR谱显示存在“-COO-”;③能与氯化铁溶液发生显色反应,能发生银镜反应,说明含有酚羟基和醛基,则符合条件的有机物结构简式为
。
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