为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验。
[分子式的确定]
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是__________。
(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是__________。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式_____________________。
[结构式的确定]
(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为_____________。
[性质实验]
(5)A在Cu作用下可被氧化生成B,其化学方程式为___________________________。
(6)A可通过粮食在一定条件下制得,由粮食制得的A在一定温度下密闭储存,因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。请写出最后一步反应的化学方程式:________________________________________________________________。
【答案】 N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1 C2H6O CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
(1)据题意有:n(H2O)=0.3 mol,则有n(H)=0.6 mol;n(CO2)=0.2 mol,则有n(C)=0.2 mol。据氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 mol+2×0.2 mol-2×=0.1 mol,则该物质各元素原子个数比N(C):N(H):N(O)=n(C):n(H):n(O)=2:6:1;(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O,假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O;(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物,可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3;(4)分析A的核磁共振氢谱图可知:A有三种不同类型的H原子,CH3OCH3只有一种类型的H原子,故A的结构简式为CH3CH2OH;(5)乙醇在Cu作用下可被氧化生成乙醛,其化学方程式为:2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O;(6)由粮食制得的乙醇密闭保存时部分会氧化产生CH3COOH,乙醇与乙酸发生酯化反应生成了具有香味的乙酸乙酯,其酯化反应的方程式为:CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O。
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