有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：

（1）A的名称为___________，D转化为E时①处试剂的结构简式为_____________________，步骤Ⅵ的反应类型为_______________________。

（2）步骤Ⅱ反应的化学方程式为______________________________________。

（3）满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子结构简式为_______________________________。

（4）依据题中信息，完成以为(CH3) 2CHCH2OH原料制取的合成(CH3)2CClCOOH路线图。合成路线图示例如下：CH2=CH2CH2CH2Br CH3CH2OH_____________

【答案】

甲苯 CH3CHClCOOH 取代（或酯化）反应 C6H5-CH2Cl + NaOH C6H5-CH2OH + NaCl 15

【解析】

利用逆推法，根据F可知E是、试剂X是CH3CHClCOOH、D是对甲基苯酚、C是、A是；B是C6H5-CH2Cl、。

解析：根据以上分析，（1）的名称为甲苯，对甲基苯酚转化为时①处试剂的结构简式为CH3CHClCOOH，与发生取代反应生成F。

（2）C6H5-CH2Cl水解为C6H5-CH2OH的反应化学方程式为

C6H5-CH2Cl + NaOH C6H5-CH2OH + NaCl。

（3）①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸酯，符合条件的E的同分异构体有、、分别有邻间对各3种，共15种；其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子结构简式为；

（4）依据题中信息，以为(CH3) 2CHCH2OH原料制取的合成(CH3)2CClCOOH路线图是