有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。
已知:
①E能发生银镜反应,在一定条件下,1molE能与2molH2反应生成F;
②R—CH===CH2 R—CH2CH2OH;
③有机物D的摩尔质量为88g·mol-1,其核磁共振氢谱有3组峰;
④有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。
回答下列问题:
(1)用系统命名法命名有机物B________________。
(2)E的结构简式为__________________________。
(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________。
(4)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物;②与F互为同分异构体;③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有________种,写出一种满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6:2:2:1:1的有机物的结构简式____________________。
(5)以丙烯等为原料合成D的路线如下:
X的结构简式为_______,步骤Ⅱ的反应条件为___________,步骤Ⅳ的反应类型为______。
【答案】(1)2-甲基-1-丙醇
(2)C6H5CH=CHCHO
(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
(4)13
(5)CH3CHBrCH3NaOH的水溶液,加热消去反应
【解析】本题主要考查的是有机化合物的推断。(1)B为(CH3)2CHCHOH,其用系统命名法命名为2-甲基-1-丙醇,故答案为:2-甲基-1-丙醇;(2)F为C6H5CH2CH2CH2OH,E能够发生银镜反应,1molE与2molH2反应生成F,则E为C6H5CH=CHCHO,故答案为:C6H5CH=CHCHO;(3)C为(CH3)2CHCHO,其与新制氢氧化铜的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O,故答案为:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O;(4)F为C6H5CH2CH2CH2OH,符合①为芳香族化合物;②与F互为同分异构体;③能被催化氧化成醛的化合物有:若苯环上只有一个取代基,取代基为CH(CH3)CH2OH,只有1种;若苯环上由2个取代基,可能是甲基和CH2CH2OH,邻间对3种,也可以是-CH2CH3和-CH2OH,邻间对3种;若苯环上由3个取代基,只能是两个-CH3和-CH2OH,采用定一议二判断,有六种,所以共13种,其中满足苯环上由3个侧链,且核磁共振氢谱由5组峰,峰面积比为6:2:2:1:1的有机物的结构简式:
,故答案为:13
;(5)D的简式为(CH3)2CHCOOH,以丙烯等为原料合成D的路线可知,反应I为加成反应,X为CH3CHBrCH3,其在NaOH的水溶液中加热生成CH3CHOHCH3,反应IV为消去反应,故答案为:CH3CHBrCH3NaOH的水溶液,加热;消去反应。
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