已知：R－CH＝CH－O－R′<img alt="1" src="/tk/20210511/1620707271839.png"/>R－CH2CHO

已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO+R′OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为_____________________、含有的官能团为________（写名称）；

（2）E的名称是___________________；

（3）写出C→D反应的化学方程式：_______________________________________。

（4）同时满足下列条件的E的同分异构体有______种：K^S*5U.C#O

①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。

其中核磁共振氢谱为5组峰的为其峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1______________（写结构简式）

（5）由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

ⅰ．写出G的结构简式：____________________________________。K^S*5U.C#O

ⅱ．写出①～④步反应所加试剂、反应条件和反应类型：

序号	所加试剂及反应条件	反应类型
①
②
③
④

【答案】

（2）（1分）对甲基苯乙醛（4-甲基苯乙醛）

（3）（3分）CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（4）（3分）3种（2分） （1分）

（5）（5分）ⅰ. K^S*5U.C#Oⅱ.

序号

所加试剂及反应条件

反应类型

①

H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），加热

还原（或加成）反应

②

浓H2SO4，加热

消去反应

③

Br2（或Cl2）

加成反应

④

NaOH，C2H5OH，加热

消去反应

【解析】

（1）A的分子式可写为（C3H4）nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C12H16O根据已知信息可知A水解并酸化后得到醛和醇，其中B能发生催化氧化生成C，C能发生银镜反应，这说明B为正丙醇，C为丙醛，D为丙酸铵；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：

（2）根据E的结构简式可知E的名称为对甲基苯乙醛（4-甲基苯乙醛）；

（3）C→D发生的是银镜反应，反应方程式为

CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。

（4）根据E的结构简式可知符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，符合题意的有：

、、，

共计是三种。其中核磁共振氢谱为5组峰的为其峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1是。

（5）①结合最终产物可知，G应有相同的碳架结构，根据相对分子质量为118可知G应为；

②生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛与氢气在催化剂的条件下加成为醇，第②步是醇在浓硫酸作用下加热消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去，可设计如下（见答案）。