化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2).C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子.B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,

所属学校:学历教育 科目:高中化学 2024-11-20 08:31:39 高中化学

化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2).C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子.B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析表明,含碳55.8%,含氢7.0%,核磁共振氢谱显示只有一个峰.1

已知: 2

请回答下列问题:

(1)写出G的分子式:______ .

(2)写出A的结构简式:______ .

(3)写出F→G反应的化学方程式:______ , 该反应属于______(填反应类型).

(4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体:______ . ①是苯的对位二取代化合物;

②能与FeCl3溶液发生显色反应;

③不考虑烯醇( 3 )结构.

(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质.写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种):______ .

【答案】

(1)C8H12O4

(2)1

(3)2;酯化反应(或取代反应)

(4)3

(5)4

【解析】

解:化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B能二次氧化生成D,说明A是酯,B是醇,则C是羧酸,C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子,则说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是对甲基苯甲酸,B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,元素分析表明,含碳55.8%,含氢7.0%,则氧37.2%,碳、氢、氧原子个数比=, 123=2:3:1,相对分子质量为172,所以其分子式为C8H12O4 , 核磁共振氢谱显示只有一个峰,说明G只有一种氢原子;B经过一系列反应后生成F,则B和F的碳原子个数相同,在加热浓硫酸作催化剂条件下,F反应生成G,则G是酯; 根据A和C的分子式知,B是含有4个碳原子的一元醇,B经过两次氧化生成D,D是羧酸,D和溴、P反应生成E,根据题给信息知,E是含有溴原子的羧酸,E经过水解和酸化后生成F,F是含有羟基的羧酸,F自身发生酯化反应生成G,且G中只有一种H,所以G是含有两个甲基的环酯,F是2﹣甲基﹣2﹣羟基丙酸,E是2﹣甲基﹣2﹣溴丙酸,D是2﹣甲基丙酸,B是2﹣甲基丙醇,A是 4 .(1)通过以上分析知,G的分子式是C8H12O4 , 所以答案是:C8H12O4;(2)通过以上分析知,A的结构简式为:

4 ,所以答案是: 4 ;(3)在加热、浓硫酸作催化剂条件下,F自身发生酯化反应生成G,反应方程式为: 5

所以答案是: 6 ,取代反应(或酯化反应);(4)①是苯的对位二取代化合物,说明苯环上含有2个取代基;

②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明其中一个取代基是酚羟基;

③不考虑烯醇( 7 )结构,

所以满足条件的C的所有同分异构体: 8

所以答案是: 8 ;(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质,F发生分子间反应生成链状酯,酯的结构简式为: 9 ,所以答案是: 9

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