姜醇具有祛风散寒、健胃止吐、解毒的药用价值.下图是由化合物M制备姜醇路线图.
M是由C、H、O三种元素组成的芳香醛类化合物,其相对分子质量小于160,其中O元素的质量分数为31.58%.
(1)M的分子式是______
(2)反应①的反应类型是______
(3)高聚物Q所含的官能团的名称是______
(4)写出反应②的化学方程式:______
(5)M有多种同分异构体,其中满足下列条件的同分异构体数目是______种:
属于芳香族化合物,苯环上有两个取代基,且分子内无其它的环状结构;
遇FeCl3溶液显紫色;烯醇式结构(R﹣CH=CH﹣OH)很不稳定;
在上述同分异构体中,能发生水解,其核磁共振氢谱显示为3:2:2:1的同分异构体的结构简式是
______ ,1mol该物质在一定条件下与足量的NaOH溶液反应,需要的NaOH的物质的量是 ______ mol.
【答案】(1)C8H8O3
(2)取代反应
(3)羰基、醚键
(4)?
(5)?;3或2
解:M是由C、H、O三种元素组成的芳香醛类化合物,分子中至少含有7个C原子,其相对分子质量小于160,其中O元素的质量分数为31.58%,分子中O原子数目最大说明小于=3.2,若含有2个O原子,则相对原子质量为
≈101,大于7个C原子、2个O原子总相对原子质量,故M分子含有3个O原子,M的相对分子质量为
=152,去掉3个O原子后剩余总相对原子质量为152﹣48=104,最大C原子数目为
=8…8,而7个C原子最多结合16个H原子,故M分子中含有8个C原子、8个H原子、3个O原子,则M的分子式为:C8H8O3 . 由L与姜醇的结构可知,反应①属于醚的水解反应,反应为醇的消去反应,则H为
或
, H发生加聚反应得到高聚物Q为
.
(1)由上述分析可知,M的分子式是:C8H8O3 , 所以答案是:C8H8O3;
(2)反应①的反应类型是取代反应,所以答案是:羰基、醚键;
(3)高聚物Q为 , 所含的官能团的名称是:羰基、醚键,所以答案是:羰基、醚键;
(4)反应②的化学方程式: ,
所以答案是:;
(5)M有多种同分异构体,其中满足下列条件的同分异构体:属于芳香族化合物,遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,烯醇式结构(R﹣CH=CH﹣OH)很不稳定,苯环上有两个取代基,且分子内无其它的环状结构,M的不饱和度为=5,其中一个取代基为﹣OH,另外的取代基为﹣CH(OH)CHO,或者为﹣COCH2OH,或者为﹣OCH2CHO,或者为﹣CH2COOH,或者为﹣OOCCH3 , 或者为﹣CH2OOCH,或者为﹣COOCH3 , 各有邻、间、对3种,故共有21种,其中能发生水解,其核磁共振氢谱显示为3:2:2:1的同分异构体的结构简式是:
, 1mol上述物质在一定条件下与足量的NaOH溶液反应,需要的NaOH的物质的量分别为3mol、2mol,
所以答案是:21;;3或2.
【考点精析】通过灵活运用有机物的结构和性质,掌握有机物的性质特点:难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多为非电解质,不易导电;多数熔沸点较低;多数易燃烧,易分解即可以解答此题.
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