氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物，其合成路线如下：

氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物，其合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）A的名称为______，C中含有的官能团有(写名称)_________________,

（2）C→D的反应类型是______反应，X的结构简式为_____________________,

（3）B中处在同一平面上的原子最多有______________个；

（4）若两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则该反应的化学方程式是________________；

（5）写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：_________________

a．为芳香族化合物且分子结构中含一个硝基(—NO2)

b．核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比为 1:1:1:1

（6）已知：写出由乙烯-甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。

【答案】

（1）邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛) 氯原子、氨基、羧基

（2）取代(或酯化)

（3）14

（4）

（5）、、

（6）

【解析】

A反应生成B，B反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D取代反应生成E，根据D、E结构简式结合X分子式知，X结构简式为，E发生取代反应生成氯砒格雷；

（1）有机物A的结构简式为，化学名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)；中含有的官能团分别为氯原子、氨基、羧基；

（2）对比C、D的结构可知，C中羧基与甲醇发生酯化反应，也属于取代反应；由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：；

（3）中苯环为平面结构，可确保12个原子共平面，-CN为直线形，也可能与苯环在同一平面上，则共平面的碳原子最多有14个；

（4）分子C可在一定条件下发生取代反应生成一种含有3个六元环的产物，氨基和羧基之间发生取代反应，反应方程式为；

（5）a．为芳香族化合物且分子结构中含一个硝基(—NO2)说明含有苯环和硝基；b．核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比为 1:1:1:1，符合条件的的同分异构体共有、、等3种；

（6）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：

。