某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：

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请回答：

（1）A→B的反应类型是______。

（2）下列说法不正确的是________。

A.化合物A的官能团是硝基

B.化合物B可发生消去反应

C.化合物E能发生加成反应

D.哌替啶的分子式是C15H21NO2

（3）写出B＋C→D的化学反应方程式______。

（4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。

（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式______。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。

【答案】

（1）取代

（2）A

（3）

（4）

（5）

【解析】

解：A的结构推断为该题目的关键，分子式为C5H13NO2 ， 可知所有C、N原子饱和，不可能为—NO2 ， 也没有环，再由A→B的分子式变化“少了两个O两个H，多两个Cl”，推断A中两个羟基被两个氯取代，为取代反应；

根据A中碳原子个数推知A是由两个 和一个CH3NH2反应得到，得到两个羟基的物质，反应如下：

根据B、C反应条件确定C、D中有—CN，E中有—COOH，根据E、F反应条件及产物结构推知该反应为酯化反应，所以对产物拆分右图所示 进行逆推，得知D的结构为 ，C的结构为 。